Il perno centrale della normativa sulla responsabilità amministrativa degli enti è costituito dagli artt. 5-6-7 che contengono le fondamenta strutturali del superamento del principio "societas delinquere non potest". Nell'art. 5 è affermata la teoria organicistica, in base alla quale sono da ritenere azioni dell'ente tutte quelle poste in essere da parte dei soggetti che agiscono come organi dell'ente stesso. In tale disposizione si possono dunque intravedere i criteri di attribuzione di tipo oggettivo (cioè l'interesse e il vantaggio) e di tipo soggettivo [il reato deve essere commesso da persone in posizione di vertice (lett.a) oppure da persone sottoposte alla direzione o vigilanza degli apicali (lett. b)]. Occorre pertanto precisare cosa si intende per "soggetto apicale": trattasi di persone che rivestono funzioni di rappresentanza, di amministrazione o di direzione dell'ente o di una sua unità organizzativa dotata di autonomia finanziaria e funzionale; persone che esercitano, anche di fatto, la gestione e il controllo dello stesso ente. Ciò che viene richiesto è un vero e proprio dominio sull'ente. Per quanto riguarda invece i soggetti che rivestono mansioni di rappresentanza, si può effettuare una distinzione tra rappresentanza organica (spettante normalmente al presidente del consiglio di amministrazione ed, in eventualità, ad uno o più consiglieri delegati nelle società di capitali) e rappresentanza volontaria, fondata su un atto negoziale di procura. La prima consiste nel ricoprire un ruolo apicale nel contesto della generale politica societaria, perciò rientra pacificamente nel campo applicativo dell'art. 5 lett a; la seconda dovrebbe invece confluire nell'area della lett. b, considerando anche il fatto che sul soggetto grava un obbligo di rendiconto che presuppone la sottomissione all' altrui sfera di controllo e vigilanza.

Gli amministratori possono essere dotati del potere di rappresentanza organica (tipica degli apicali) o volontaria (prerogativa invece dei soggetti sottoposti all'altrui direzione) e nessun dubbio vi è nel far rientrare in tale novero l'amministratore unico della S.r.l.

Problematiche ha destato invece l'inclusione dei soggetti di cui all'art. 5 nell'ambito dei soggetti sottoposti alla direzione o vigilanza degli apicali. Tale dubbio ermeneutico è stato superato facendo riferimento al fatto che la maggiore inclinazione a delinquere (per ragioni di progressione di carriera o economica) è tipica proprio dei quadri. Tra i nodi da sciogliere al riguardo, il primo fu quello di capire se nella categoria delle persone sottoposte alla direzione o alla vigilanza di uno dei soggetti di cui alla lett. a fossero da collocare i soli lavoratori legati all'ente da contratto subordinato o para - subordinato. La dottrina maggioritaria (il cui principale esponente è De Vero) facendo riferimento ad un'interpretazione letterale, fa rientrare anche i collaboratori esterni in tale categoria, ovvero coloro che, pur non essendo inquadrati in uno stabile rapporto di lavoro subordinato con l'ente, prestano la propria attività in favore del medesimo essendo sottoposti alla direzione o alla vigilanza dei soggetti apicali.

Rilevante è anche la questione relativa ai cc.dd. management contract (situazioni in cui i poteri gestionali della società sono attribuiti ad un' altra società del gruppo specializzata in servizi di management) e al  regime loro applicabile. In taluni casi sarà necessaria una valutazione del caso concreto e ciò sulla base delle gerarchie interne e a causa della caratterizzazione aziendale che rende difficoltoso capire chi siano gli apicali e chi i subordinati.  Infatti non sempre la qualifica dirigenziale è indice di un potere di direzione dell'ente, e nel caso in cui il dirigente fosse investito della direzione di una unità organizzativa autonoma tenderebbe a trasformarsi in un vero e proprio datore di lavoro.

Quanto al criterio di imputazione soggettivo è perciò necessaria la colpevolezza dell'ente, desunta dalla mancata adozione di modelli di organizzazione e dall'omessa vigilanza sui comportamenti dei dipendenti. In tal senso è utile richiamare come esempio pratico la decisione nel caso Thyssenkrupp [1](Cassazione Penale, Sezioni Unite, sentenza 18 settembre 2014 n. 38343). La Procura di Torino, nel caso di specie, aveva contestato l'art. 25 septies D.lgs. 231/01 ritenendo che nella vicenda vi fosse anche una responsabilità della persona giuridica. Tale contestazione veniva ritenuta corretta sia dai giudici di primo che di secondo grado, che invero pronunciavano sentenza di condanna anche nei confronti della società. La Thyssenkrupp presentava ricorso per cassazione avverso tali sentenze di merito incentrando le sue censure vari profili. La Suprema Corte rigettava tale ricorso addivenendo alla definitiva consacrazione della tesi della piena compatibilità fra la realizzazione di un delitto colposo e la circostanza che lo stesso sia stato commesso nell'interesse o a vantaggio della società.

Il primo profilo di particolare rilievo affrontato dalla Cassazione concerne la compatibilità dell'intera disciplina contenuta nel D.lgs 231/01 con le disposizioni costituzionali in tema di colpevolezza penale.
La Suprema Corte esclude che tale normativa violi il principio della responsabilità per fatto proprio, per due motivi: 1) il reato commesso dalla persona fisica inserita nell'organizzazione aziendale è commesso nell'interesse o nel vantaggio dell'ente ed è quindi addebitabile a quest'ultimo in virtù del rapporto di immedesimazione organica (la persona fisica agisce per conto della persona giuridica ed è quindi opportuno che questa – che ottiene benefici da tale condotta – ne sopporti anche le conseguenze negative). 2) Il rimprovero che viene mosso all'ente non è privo di un profilo di colpevolezza: per la Corte, infatti, la società non aveva adottato le necessarie cautele per prevenire la commissione di reati come quelli poi verificatisi, come dimostrato dalla mancanza del relativo modello organizzativo. La Cassazione fa dunque riferimento alla cd. colpa di organizzazione. Colpa di organizzazione che inerisce ad un difetto gestionale dell'ente e non solo all'illecito configurantesi in un interesse o concretantesi in un vantaggio per l'ente. L'ente sarà chiamato a rispondere dell'illecito commesso da determinati soggetti solo quando alcune lacune e manchevolezze nell'organizzazione della sua attività abbiano consentito a tali soggetti di tenere condotte delittuose. Nel caso de qua, le persone fisiche imputate erano infatti i principali gestori della società e la loro azione delittuosa, oltre ad essere finalizzata a consentire alla persona giuridica di risparmiare sui costi per la messa in sicurezza degli impianti, era chiaramente il risultato dell'adozione da parte del soggetto collettivo di una politica non correttamente orientata; sicché il reato è stato sì materialmente commesso da una serie di persone fisiche, ma è il prodotto di una strategia dell'ente, non avendo la società dotato la propria struttura di strumenti di controllo tali da evitare che i propri dipendenti o amministratori cercassero di perseguire gli interessi della società mediante la violazione di precetti penali. La Corte respinge altresì la tesi secondo cui vi sarebbe un'incompatibilità fra i criteri di determinazione della responsabilità dell'ente e l'ipotesi di responsabilità della persona giuridica per i reati di omicidio e lesioni colpose conseguente a violazione della normativa antinfortunistica. L'interesse non va valutato solo con riferimento all'evento verificatosi, ma in relazione alla condotta colposa concretamente posta in essere.
La Corte, infine, esaminando la possibilità di rinvenire in capo all'ente un profitto economico derivante dalla commissione di un reato colposo, sancisce che nulla preclude di rinvenire un profitto anche in presenza di reati colposi e, in particolare, ove la condotta colposa si concreti nella violazione della normativa sulla sicurezza sui luoghi di lavoro (in tale ipotesi ad esempio il profitto può tranquillamente individuarsi  nel risparmio di spesa inerente l'ammodernamento e la messa a norma degli impianti).

L'illecito è dunque imputabile all'ente in quanto risultato della politica aziendale, di una colpa organizzativa o da inosservanza degli obblighi di vigilanza o di direzione. La colpevolezza dell'ente consiste nell'aver determinato o consentito il reato del singolo con la propria carente organizzazione interna. L'illecito commesso dal singolo viene ad essere una vera e propria espressione/scelta della politica aziendale. Sicchè l'ente eviterà di vedersi imputare la responsabilità sulla base del solo criterio obiettivo ex art. 5 dal momento che l'attribuzione della responsabilità secondo criteri ispirati al versari in re illicita si traduce in un disincentivo all'osservanza di cautele doverose; essa induce infatti nel destinatario un fatalista senso di rassegnazione nei confronti delle conseguenze negative che possono derivare dal suo comportamento. 

Per quanto riguarda l'ambito oggettivo invece, esso individua due distinti profili: da una parte, le tipologie di reato la cui commissione determina la responsabilità dell'ente; dall'altra, la necessità che il reato sia commesso nell'interesse o a vantaggio dell'ente stesso. Perchè si possa ascrivere all'ente la responsabilità da reato, "è sufficiente che la condotta del reo persona fisica tenda oggettivamente all'interesse o abbia in effetti realizzato un vantaggio - non rileva se in attuazione o meno dell'interesse perseguito -  per l'ente stesso e senza che assuma rilevanza contraria nè la volontà dell'agente di conseguire un vantaggio finale solo per sè, nè la distrazione del profitto ad opera dell'autore del reato presupposto dopo la consumazione di questo, che deve considerarsi un irrilevante post factum. Ove la responsabilità dell'ente sia valutata con riferimento ai delitti di truffa in sovvenzioni (art. 640 bis c.p.) e malversazione (art. 316 bis c.p.) perciò non esclude il requisito del vantaggio ex art. 5 D.lgs 231/01 il fatto che il finanziamento ricevuto dall'ente per effetto del reato dell'amministratore sia stato, poi, anche per intero ed immediatamente dopo l'accredito, distratto al patrimonio personale del reo, rilevando esclusivamente l'accreditamento iniziale delle somme, anche per breve tempo, sul conto dell'ente"[2].

L'art. 5 indica poi una clausola oggettiva di irresponsabilità per l'ente nei casi in cui i soggetti qualificati abbiano agito nell'esclusivo interesse proprio o di terzi.

Il novero dei reati individuati dalla sezione terza del decreto legislativo è stato ampliato nel corso degli anni da una serie di interventi legislativi; si tratta infatti di una fattispecie a formazione flessibile, tra cui si segnalano quelli operati dal D.lgs 16 Luglio 2012 n. 109, e dalla L. 6 Novembre 2012 n. 190, e si ricordano:

 - art. 24: indebita percezione di erogazioni, truffa in danno dello Stato o di un ente pubblico o per il conseguimento di erogazioni pubbliche e frode informatica in danno dello Stato o di un ente pubblico;

- art. 24 bis: delitti informatici e trattamento illecito di dati;

- art. 24 ter: delitti di criminalità organizzata;

- art. 25: concussione, induzione indebita a dare o promettere utilità e corruzione;

- art. 25 bis: falsità in monete, in carte di pubblico credito, in valori di bollo e in strumenti o segni di riconoscimento;

- art. 25 bis: delitti contro l'industria e il commercio;

- art. 25 ter: reati societari;

- art. 25 quater: delitti con finalità di terrorismo o di eversione dell'ordine democratico;

- art. 25 quater: pratiche di mutilazione degli organi genitali femminili;

- art. 25 quinquies: delitti contro la personalità individuale;

- art. 25 sexies: abusi di mercato;

- art. 25 septies: omicidio colposo o lesioni gravi o gravissime commesse con violazione delle norme sulla tutela della salute e sicurezza sul lavoro;

- art. 25 octies: ricettazione, riciclaggio e impiego di denaro, beni o utilità di provenienza illecita (è stato introdotto con l’art. 3 della Legge 15/12/2014 n. 186, pubblicata in G.U. n. 292 del 17-12-2014, l’art. 648 ter-1 c.p., cosiddetto “Autoriciclaggio”, oltre che una modifica all’art. 25 octies del D.lgs 231/01, che terrà adesso in considerazione anche questo nuovo reato (entrata in vigore il 01/01/2015). L’autoriciclaggio consiste infatti nell’attività di occultamento dei proventi derivanti da crimini propri; si riscontra soprattutto a seguito di particolari reati, come ad esempio: l’evasione fiscale, la corruzione e l’appropriazione di beni sociali.))

-  art. 25 nonies: delitti in materia di violazione del diritto d'autore;

- art. 25 decies: induzione a non rendere dichiarazioni o a rendere dichiarazioni mendaci all'autorità giudiziaria;

-  art. 25 undecies: reati ambientali;

- art. 25 duodecies: impiego di cittadini di paesi terzi il cui soggiorno è irregolare.

Il modello 231/01 e il rating di legalità sono sempre più centrali nell'attività di business delle società. Infatti l'art. 93 del nuovo Codice degli appalti, in tema di garanzie di partecipazione alla procedura di gara pubblica, stabilisce che nei contratti di servizi e forniture, l'importo della garanzia e del suo eventuale rinnovo è ridotto del 30% per gli operatori economici in possesso del rating di legalità o attestazione del modello organizzativo ai sensi del D.lgs 231/01.

Inoltre, si deve tener presente che alcuni Enti Pubblici, come la Regione Calabria, e altre P.A., non stipuleranno più convenzioni con organizzazioni non dotate di Modelli Organizzativi 231 e sempre più banche chiedono ai loro clienti il possesso del Modello 231 al fine di poter erogare positivamente un finanziamento richiesto.

Tali criteri forniscono la prova dell'esistenza di un collegamento sempre più rilevante tra persona giuridica ed individuo permettendo di identificare l'ente come assoluto protagonista di tutte le vicende che caratterizzano la vita sociale ed economica dell'impresa e quindi anche come fonte di rischio di reato. La sanzione amministrativa diretta alla persona giuridica colpisce dunque il centro di interessi che ha dato origine al reato.

Occorre infine precisare che cosa si intenda per interesse e vantaggio, concetti che per la prevalente giurisprudenza sono distinti e richiesti alternativamente:

- l'interesse descrive la proiezione finalistica della condotta e va valutato esclusivamente in una prospettiva ex ante. Non rilevano nell'individuazione della nozione di interesse le intenzioni soggettive o le rappresentazioni dell'agente ed a conferma di ciò sta la frizione che si avrebbe tra una concezione in termini di dolo specifico di questo criterio e i reati presupposto di natura colposa;

- il vantaggio evidenzia un concreto risultato conseguito per effetto della condotta e va accertato ex post. L'evento non sarà attribuibile alla volontà dell'ente nei casi di caso fortuito. Da queste considerazioni si può ricavare una sorta di scala graduale del requisito dell'interesse della persona giuridica che potrà prospettarsi in tal modo: interesse pienamente ascrivibile all'ente scaturente dal rapporto organico tra autore materiale del reato e persona giuridica; interesse misto, cioè il caso in cui l'interesse della persona fisica è prevalente ma residua un interesse dell'ente, interesse dal quale non sia ricavato un vantaggio o ne sia stato lucrato uno minimo ex art. 12.1 lett. a del decreto; o ancora insussistenza dell'interesse in capo all'ente se emerga un interesse esclusivo dell' autore materiale del reato o di terzi. Ad ammettere la bontà di tali assunti è concorsa copiosa giurisprudenza che ad esempio ha ammesso una responsabilità ex D.lgs 231/01, della "società capogruppo per i reati commessi nell'ambito dell'attività delle società da essa controllate a condizione che: a) il soggetto che agisce per conto della holding concorra con il soggetto che commette il reato per conto della persona giuridica controllata; b) possa ritenersi che la holding abbia ricevuto un concreto vantaggio o perseguito un effettivo interesse a mezzo del reato commesso nell'ambito dell'attività svolta da altra società"[3]. Un altro caso importante è quello che in tema di responsabilità per il delitto di "false comunicazioni sociali, il reato deve ritenersi commesso nell'interesse della persona giuridica, qualora l'appostazione nel bilancio di una società di dati infedeli è finalizzata a far conseguire alla stessa illeciti risparmi fiscali"[4].  La decisione sembra discostarsi dalla giurisprudenza di legittimità fino ad allora sussistente. Infatti nel valutare la prognosi di colpevolezza a fini cautelari per l'applicazione delle sanzioni interdittive a carico degli enti, esclude in capo all'accusa l'onere di provare - e sul giudice il corrispondente onere di motivare - la mancata adozione e/o l'inefficace attuazione dei modelli organizzativi, nel caso di reato asseritamente posto in essere da persone poste ai vertici dell'azienda (c.d. soggetti apicali).

La giurisprudenza ha precisato che grava sull'accusa la dimostrazione della sussistenza del reato presupposto e dell'interesse o del vantaggio derivante all'ente dal reato; che va individuato quale sia il ruolo dell'agente (stante il differente modello di imputazione stabilito dagli artt. 6 e 7 D.lgs 231 del 2001, a seconda che l'autore sia un soggetto apicale oppure no); che inoltre occorre escludere la configurabilità dell'interesse esclusivo dell'agente o di terzi nella commissione del reato; ed infine, che deve risultare la rilevante entità del profitto conseguito dall'ente o, in alternativa, la reiterazione nel tempo della commissione di illeciti.

La pronuncia citata (Cassazione penale, sez. V, 26/04/2012,  n. 40380), invece, pare esigere che l'obbligo motivazionale si estenda fino a ricomprendere la dimostrazione della mancata adozione e/o della inefficace attuazione dei modelli organizzativa di cui all'art. 6 D.lgs 231/2001.

In conclusione, è opportuno segnalare che la maggioranza della dottrina ritiene che il menzionato art. 6 incardini una presunzione di colpevolezza dell'ente, mutuata dal coefficiente psicologico in capo al soggetto di vertice che ha commesso il reato. Un ultima importante pronuncia a tal proposito è intervenuta nel 2015 (Cassazione penale, sez. I, 26/06/2015,  n. 43689). In essa veniva sancita la irresponsabilità da reato dell'ente qualora i soggetti  di cui all'art. 5 lett. a) e b) ex D.lgs 231/01, avessero agito nel proprio esclusivo interesse o nell'interesse di terzi, in quanto ciò fa venir meno la cd. immedesimazione organica. Pertanto l'illecito commesso, anche se confluisce in un vantaggio per l'ente, è da vedersi come vantaggio fortuito, non attribuibile alla volontà della persona giuridica in quanto non può ritenersi un fatto suo proprio.[5]